Longfellow Deeds (Adam Sandler) is de eigenaar van een populaire pizzahut in het kleine stadje Mandrake Falls. Hij lijkt een gelukkige jongeman en ontwerpt kaarten á la Hallmark en hoopt hierin succesvol te worden. Zijn fijne leventje gaat volledig op z´n kop als hij hoort dat zijn verre familielid Preston Blake hem 40 miljard dollar, een mediaconcern, een footballteam en een basketbalteam heeft nagelaten.Deeds vertrekt naar Manhattan om zijn nieuwe bezit op te eisen, waaronder een gigantisch penthouse, en wordt vrienden met de butler van zijn overleden oom. Als Deeds verliefd wordt op gossipjournaliste Babe Bennet (Winona Ryder), breekt zij zijn hart en hij realiseert zich dat dit leven niets voor hem is.Regisseur Steven Brill heeft naar eigen zeggen een zwak voor Adam Sandler. Eerder werkte hij met deze komiek samen in 'The Wedding Singer´, 'Big Daddy´ en 'Little Nicky´. In 'Mr.Deeds´, een remake van een film uit 1936, speelt Sandler niet alleen de hoofdrol, maar hij werkte er ook aan mee als producent. Adam Sandler is een komiek in hart en nieren. Hij is begonnen in een comedy club in Boston en heeft als acteur en producer alleen meegewerkt aan komische films