Het leven van Katie Gregorstitch (JESSICA SIMPSON) verliep geheel volgens plan. Ze groeide op in een klein stadje en al haar dromen kwamen uit. Ze werkte lekker veilig in de winkel van haar grootvader (WILLIE NELSON), en was verloofd met haar jeugdliefde Billy (DREW FULLER). Katie’s leven was een droom.
Maar dan ontdekt Katie dat je ook uit de mooiste dromen ruw gewekt kunt worden. Als Katie’s grootvader haar op Valentijnsdag verrast met een reisje naar New York om haar verloofde Billy te bezoeken, ontdekt ze tot haar schrik dat hij iets met een andere vrouw heeft. Ze is zo gekwetst en beschaamd dat ze niet meer terug naar huis durft. Ze zoekt haar toevlucht bij de enige andere persoon die ze kent in New York, haar nicht Haley (RACHAEL LEIGH COOK). Haley haalt Katie over om een tijdje te blijven en opent haar de ogen voor de nieuwe kansen die de grote stad haar biedt.